Всё исходит из механизма обновления пула VDI - он организован через снапшоты.
При обновлении шаблона ВМ ("золотого образа"), с которого уже сделаны условные 1000 VDI-машин, мы получаем 1000 одинаковых машин,
на которых полностью потеряны ВСЕ пользовательские данные и ВСЕ настройки, которые были сделаны на них ранее.
Нет никакого вспомогательного диска с дельтой изменений для каждой VDI-машины, которые потом накатываются на обновленный шаблон.

Предложение: Сделать некий вспомогательный диск с дельтой изменений для каждой VDI-машины, которые потом накатываются на обновленный шаблон.
Это сразу решило бы многие проблемы, как сохранения пользовательских данных, и что немаловажно, их настроек, так и проблему перезаведения win-машин в домен после обновления. 

В случае если мы делаем VDI-машины на win, они вводятся в домен при создании клона, у машины меняется SID, она уникальна.
Если после этого провести обновление шаблона, все клоны при этом окажутся с одним SID. 
"заведение win-машины в домен происходит только при создании клона" (ответ Veil).
Значит после обновления мы получаем пачку совершенно одинаковых клонов с одним SID, на которых надо выполнять sysprep и перезаводить в домен.
Думаю создание диска с изменениями решило бы и эту проблему.